CHAPITRE 7: LES ALCOOLS

I. La présentation des alcools et des polyols

1. Définition

– Un alcool :

Un alcool est un composé organique dont la molécule renferme un groupe hydroxyle ─OH (groupe fonctionnel) fixé sur un atome de carbone tétraédrique.                              

La formule générale d’un alcool à chaîne carbonée saturée est    CnH2n+1OH (ou CnH2n+2O) souvent noté R─OH.

La formule générale des alcools saturés : la formule générale des alcools saturés est  R – OH où R est un groupe alkyle.

Le radical R a pour formule : CnH2n + 1 on peut alors écrire CnH2n + 1 – OH

Exemple : CH3 – OH    ;       CH3 – CH2 – OH

– Un polyol : est composé qui comporte plusieurs groupes hydroxyle  –OH liés à des atomes de carbone différents .

Exemple :

Les trois classes d’alcools

 

2. Alcools et isomérie

Il existe dans les alcools deux types d’isomérie :

-L’isomérie de chaîne qui dépend de la chaîne carboné

Exemple :

-L’isomérie de position du groupe fonctionnel qui dépend de la place du groupement fonctionnel

Exemple :

Avec les alcools secondaires  et tertiaires on peut rencontrer des stéréoisomères :

Exemple :


Nomenclature des alcools

·Prendre le nom de l’alcane correspondant à la chaine carbonée la plus longue comportant le groupement fonctionnel  – OH

·Remplacer le ‘’e’’ final par le suffixe ‘’ol’’

·Préciser, avant la terminaison ‘’ol’’ et entre deux tirets, le numéro de l’atome de carbone portant le groupement  – OH, le numéro doit être le plus petit possible.

Exemple :

Exercice d’application

A.Ecrire la formule semi – développée des composés dont les noms suivent :

1) 2,3 – diméthylbutan – 1 – ol

2)  Pentane – 2,3 – diol

3)  4 – éthyl – 4 – méthylhexan – 3 – ol

4)  3,3 – diéthylpent – 2 – ol

B.Écrire les formules demi – développées de tous les alcools de formules brute C5H12O.

1.Donner pour chacun  d’eux, la classe à laquelle il appartient et son nom en nomenclature internationale.

2. Existe – t – il pour certains d’entre eux, des possibilités de stéréoisomérie ?

 

3.Cas des polyols

Ces composés organiques comportent plusieurs groupes OH portés par plusieurs carbones différents. Les plus simple s sont les diols et les triols.

Exemple

 

II. Quelques propriétes chimiques des alcools

1.Déshydratation

Il existe deux types de déhydration des alcools :

·La déshydratation intramoléculaire ou déshydratation totale : elle conduit à un alcène le catalyseur est l’alumine Al2O3 ou l’acide sulfurique H2SO4.

                           
                            Al2O3

CH3 – CH2 – OH       →        CH2 = CH2  + H2O 

 

                            H2SO4

CH3 – CH2 – OH       →         CH2 = CH2  + H2O 

 

                                   Al2O3   

CH3 – CH(OH) – CH3       →           CH2 = CH – CH3     +   H2O

· La déshydratation intermoléculaire ou déshydratation partielle: elle conduit à un éther – oxyde.

 

R – O – H    +      H – O – R’    →     R – O – R’ +   H2O

                                                            (Al2O3)

CH3 – CH2 – OH    +    CH3 – CH2 – OH     →    CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3+ H2O

Généralisation

La déshydratation partielle d’un alcool primaire conduit à un éther-oxyde.

R – CH2OH    +   R – CH2OH      →   R – CH2 – O – CH2 – R      +     H2O

La déshydratation totale d’un alcool primaire conduit à un alcène.

CnH2n + 1OH    →    CnH2n    +     H2O

Remarques

·Il n’y a pas de déshydratation partielle avec les alcools secondaire et tertiaire.

·La déshydratation total des alcool $s secondaire et tertiaire conduit à un alcène.    

2.Réaction avec le sodium

Les alcools réagissent vivement avec le sodium.

La réaction de l’éthanol avec le sodium produit du dihydrogène et l’ion éthanolate CH3 – CH2 – O-. On dit que l’éthanol est reduit par le sodium.

CH3 – CH2 – OH  + Na+    →    CH3 – CH2 – O- + Na+   +    H2

L’ion éthanolate est une base forte, il réagit totalement avec l’eau en libérant des ions OH-.

La réaction est : CH3 – CH2 – O-  +  H2O  →    CH3 – CH2 – OH    + OH-

Généralisation :

La réaction des alcools avec le sodium produit un alcolate et un dégagement d’H2.

R – OH + Na     →       ( RO- + Na+) +  1/2H2
                                     alcolate

3. Estérification

Un alcool réagit avec un acide carboxylique pour donner un ester et de l’eau.

CH3 – COOH +  CH3 – CH2 – OH         →   CH3 – COOCH2 – CH3  +  H2O

4. Réactions des polyols

La réaction d’un ployol avec l’acide nitrique conduit à un composé quui est à la base d’explosifs.

Exemple

 

III. Préparation industrielle de quelques alcools et intérêts pratiques

1.La fermentation alcoolique des jus sucrés

La plus part des boissons alcoolisées sont obtenues à partir de la fermentation des jus sucrés.

2.L’hydratation des alcènes

Les alcènes sont utilisés dans la synthèse catalitique des alcools. La double liaison C = C fixe la molécule d’eau en présence d’un acide (acide sulfurique).

L’hydratation d’un alcène dissymétrique ; le groupe –OH se fixe préférentiellement sur l’atome de carbone le plus hydrogéné (Règle de Markovnikov)

Exemple :

   Hydratation du prop-2-ène

 

EXERCICE D’APPLICATION

L’hydratation d’un alcène symétrique A donne un corps B.

1.Quelle est la fonction chimique du composé B ?

2.On fait réagir B avec de l’acide éthanoïque, il se forme les corps C et D. C est un composé organique, de masse molaire M = 116 g.mol-1.

a.Quelle est la fonction chimique de C ? Déterminer la formule brute de B.

b.En déduire les formule sémi – développées de A, B et C.

c. Écrire le bilan de la réaction entre B et l’acide éthanoïque.

d.Une des molécules précédentes A et B est chirale. Laquelle ? Pourquoi ?

Donner une représentation spatiale de ses énantiomère.

Solution

1.Fonction chimique de B : fonction alcool

2.a. Fonction chimique de C et formule brute de B
                                                     

C est un ester de formule générale M = 116 g.mol-1

12n + 2n + 1 = 116 – 32 – 24 – 3   on a :  n = 4.

La formule brute de B est donc C4H10O

b.Formule sémi – développées de A, B et C.

c. Équation – bilan de la réaction entre B et l’acide éthanoïque

B est chiral car il possède un atome de carbone asymétrique.   

 

 

 

 

 

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